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1990年开始步入歌坛，五月，推出首张个人专辑《其实我还是有些在乎》，该专辑获2张白金唱片。十一月，推出第二张个人专辑《成长》。1991年九月，推出第三张个人专辑《你看你看月亮的脸》为孟庭苇个人歌唱生涯的转折点，此专辑蠃得“月亮公主”的雅号。后被台湾选为代表之一，赴大陆出席当地主办的“亚洲歌唱比赛”。应中视邀请担纲演出金钟奖单元剧“最后的小火车”中的女主角，剧中孟庭苇从高中女生演到四十岁的中年妇女。本剧同时获得“金钟奖”最佳摄影及最佳配乐两项奖项及“金带奖”最佳影片奖。拍广告片“珊拉娜洗面乳”。1992年五月，推出第四张个人专辑《冬季到台北来看雨》，以《冬季到台北来看雨》、《无声的雨》、《你看你看月亮的脸》三首歌入围香港“十大劲歌金曲”的国语劲歌金曲，并入围香港“十大劲歌金曲”的十大新人奖。
1993年
二月，推出第五张个人专辑《谁的眼泪在飞》。
三月，赴大陆南昌参加“青春歌手擂台”表演活动及北京三家电视台举办的演唱会活动。
七月，应广州电视台邀请“中华文化促进会”录像演出。
八月，赴武汉，南昌各举办两场万人演唱会。
九月，赴北京参加北京电视台举办的“争办2000年奥运会”演唱会。
十一月，推出第六张个人专辑《风中有朵雨做的云》，以此专辑蠃得“自然歌手”的封号，获4张白金唱片。
十二月，应江苏镇江经济电台邀请参加镇江体育馆台庆演出。
孟庭苇首次个人军中演唱会於新竹湖口举行，国防部首度举办结合三军将士“军中情人”选拨活动经六周票选，孟庭苇高居榜首，蠃得“头号军中情人”的封号。
1994年
一月，应福建电视台之邀，录制春节特别节目。
四月，拍广告片“华元食品花生牛奶”於全中国大陆播放。
八月，推出第七张个人专辑《纯真年代》民歌专辑，此张专辑为孟庭苇和上华唱片合作的最后一张专辑。
八月，正式加盟新力音乐。
1995年
一月，主持人人电视台快砖节目“人人欢喜城”，以访问杰出残障人士为主的公益性节目。
二月，以台湾代表参加中央电视台春节联欢晚会。
三月，推出版加盟新力音乐第一张专辑《真的还是假的》。蝉联台国防部所颁的军中情人奖。
1996年
三月，出版加盟新力音乐第二张专辑《心言手语》。
1997年
三月，出版加盟新力音乐第三张专辑《第二道彩虹》。
1998年
二月,推出第十一张专辑《音乐盒》,其中包含了三首新歌。
十一月,推出第十二张专辑《恋人》。
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